Начиная с Windows 2008 R2 компания Microsoft добавила к серверу терминалов компонент Windows Installer Coordinator. Его задача — разрешать одновременный запуск нескольких сессий программы msiexec под разными пользователями. Программа msiexec отвечает за установку пакетов msi. По умолчанию данная программа может запускать в единственном экземпляре на сервере (естественно до указанного 2008 R2). Всё бы было отлично, если бы Windows Installer Coordinator иногда не приводил к вечной задумчивости системы. Причина этой задумчивости проста — координатор не может правильно обработать вызов msiexec из уже запущенного пакета msiexec и не позволяет запускать его. Таким образом, вы не можете установить первоначальное приложение, так как установщик не может установить зависимость. 

Решение очень простое. Отключение данной функции через групповые или локальные политики. Искать тут: Computer Configuration\Administrative Templates\Windows Components\Remote Desktop Services\Remote Desktop Session Host\Application Compatibility\»Turn off Windows Installer RDS Compatibility»